Glükosidaasi inhibiitori galaktovalidamiini kaks isomeerset bitsüklo[4.1.0]heptaananaloogi (1R*,2S,3S,4S,5S,6S*)-5-amino-1-(hüdroksümetüül)bitsüklo[4.1.0]heptaan -2,3,4-triool, on sünteesitud 13 etapis 2,3,4,6-tetra-O-bensüül-D-galaktoosist.Kahe konformatsiooniliselt piiratud amiini ja neile vastavate atseetamiidide inhibeerivat toimet mõõdeti kohvioa ja E. coli kaubanduslike alfa-galaktosidaasi ensüümide suhtes.Glükosüülhüdrolaasi perekonna GH27 ensüümi (kohviuba) aktiivsust inhibeeris konkureerivalt 1R,6S-amiin (7), seondumisinteraktsioon, mida iseloomustas K(i) väärtus 0,541 mikroM.GH36 E. coli alfa-galaktosidaas avaldas palju nõrgemat seondumisinteraktsiooni 1R,6S-amiiniga (IC(50) = 80 mikroM).Diastereomeerne 1S,6R-amiin (9) seondus nõrgalt nii galaktosidaasiga (kohviuba, IC(50)= 286 mikroM) kui ka (E. coli, IC(50)= 2,46 mM).
